21岁的斯威夫特独自艺人在纳什维尔的举行的一个派对上跨年，而30岁的杰克则在纽约出席了百老汇的费拉闭幕晚会。究其分手原因，一名知情人说：“杰克说他已经没有感觉，并对两人受到的关注感到不舒服，他还说他可以感受到两人年龄的差距。泰勒真得很不高兴，我们跟她说不要这么快陷入恋情，可她听不进去。”而吉伦哈尔的朋友则说：“杰克很关心泰勒，但他想要保持他的私人生活不被大众过度关注，而和泰勒约会让这样的想法很难实现。”斯威夫特和吉伦哈尔首次联系到一起，是在去年10月，两人现身《周六夜现场》的后台，去年两人一起度过了感恩节并被拍到了亲密逛街的照片，两人最后一次被看到在一起是去年12月9日，两人一同现身洛杉矶。