首先当然要看是什么风格的皮鞋了。如果标准的正装皮鞋，比如漆皮，capped toe，鞋型比较高大的那种，基本就是配标准的西装穿了。如果是简单的derby，或是loafer，都是正式稍微向休闲靠近些。比如配合办公室穿的一些衣服，或者是比较干净的牛仔裤，休闲裤也都ok。（但是漆皮的还是带有点正式的色彩）。还有黑色的brogue鞋，是偏精致或者正式的。（注意精致不等于正式。正式往往是一套西装，精致则是打扮考究，可以是其他一些裁剪比较好的衣服，比如休闲西装配休闲裤。这些都可以搭配黑色的brogue鞋）如果是靴子向的又要看情况，如果是尖头的可能还是需带点精致感的休闲打扮，比如紧身牛仔裤；圆头，做旧感的可能就要配合工装风格，或是军事风格的粗狂的打扮了.